Tropinon

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Strukturformel
Strukturformel von Tropinon
Allgemeines
Name Tropinon
Andere Namen
  • 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-on (IUPAC)
  • 3-Tropinon
  • Tropan-3-on
Summenformel C8H13NO
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristallplättchen, weißes Kristallpulver[1]
  • Handelsform hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 532-24-1
EG-Nummer 208-530-6
ECHA-InfoCard 100.007.756
PubChem 446337
ChemSpider 393722
DrugBank DB01874
Wikidata Q421326
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Eigenschaften
Molare Masse 139,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,9872 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

41–44 °C[1]

Siedepunkt

113 °C bei 33 hPa[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4598 (100 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​301+312​‐​304+340+312[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tropinon ist ein synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur, die sich auch in natürlich vorkommenden Alkaloiden wie z. B. Kokain und Atropin findet.

Die erste Synthese von Tropinon erfolgte durch Richard Willstätter im Jahr 1901. Als Ausgangsstoff verwendete er das scheinbar verwandte Cycloheptanon, über das er dann in mehreren Schritten Tropinon herstellte, allerdings nur mit einer Ausbeute von 0,75 %.[4] Willstätter hatte zuvor als Erster Kokain aus Tropinon synthetisiert, was Aufschlüsse über die chemische Struktur von Kokain gab.[5]

Die erste Totalsynthese erfolgte im Jahr 1917 durch Robert Robinson und wurde 1935 durch Clemens Schöpf verbessert, weshalb sie auch als Robinson-Schöpf-Reaktion bezeichnet wird.[6][7][8][9] Sie ist eine Multikomponentenreaktion. Tropinon wird hierbei durch die Ausgangsstoffe Methylamin, Succinaldehyd und Acetondicarbonsäure hergestellt.[10]

Übersichtsreaktion der Robinson-Schöpf-Reaktion

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Tropinon bei Merck, abgerufen am 13. September 2021.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
  3. a b Eintrag zu Tropinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. W. Smit u. a.: Organic Synthesis, The Science behind the Art. The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1998.
  5. Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. In: Natural Products Reports. 18/2001, S. 494–502.
  6. Arthur J. Birch: Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. In: Notes and Records of the Royal Society of London. 47/1993, S. 277–296.
  7. R. Robinson: A synthesis of tropinone. In: Journal of the Chemical Society. 111/1917, S. 762–768.
  8. K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. In: Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2000, S. 44–122.
  9. C. Schöpf, G. Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, doi:10.1002/jlac.19355180102.
  10. Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.